Christopher hiện diện rõ hơn trong cuộc sống của Rory và Lorelai. Dean cạnh tranh với đối thủ để giành lấy cảm tình của Rory. Một đám cưới diễn ra tại Stars Hollow.

Rory bắt đầu năm nhất đại học và Dean bắt đầu cuộc sống mới. Trong khi đó, Lorelai khởi động dự án kinh doanh mạo hiểm mới và Luke tìm được bạn tâm giao.

Bà mẹ trẻ Lorelai Gilmore tận hưởng mối quan hệ vừa là tình bạn, vừa là tình mẫu tử với cô con gái tuổi teen tài không đợi tuổi của mình – Rory.

Bị giằng xé giữa 2 chàng trai, Rory tập trung vào việc nộp đơn học đại học. Lane rơi vào lưới tình, Lorelai gặp một người đàn ông mới và quán trọ gặp bất trắc.